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邻羟基苯甲酸(水杨酸)和对羟基苯甲酸是羟基苯甲酸的三种同分异构体,因羟基(-OH)在苯环上的地位多种(邻位 vs 对位),形成矛盾律在物理上的特点、生物学特点和团伙间做使劲儿上的存在强势之间的关系,重点衡量在下面多个层面:
一、 溶点与水的沸点
邻羟基苯甲酸凝固点较低 (约 159°C):其羟基与羧基正处于紧邻位址,轻易进行原子核内氢键(O-H⋯O=C),降低了团伙间意义力,故沸点较低。
对羟基苯甲酸沸点较高 (约 213°C):其羟基与羧基始终处于苯环对位,碳原子间易变成氢键手机网络(团伙间氢键),激发了团伙间功能力,造成的沸点明显身高。
对羟基苯甲酸溶点高出邻位异构体:亦是是团伙间氢键(对位)与团伙内氢键(邻位)能力对比的最终结果。
二、 溶解性度(在甲醇等液体中)
邻羟基苯甲酸电离度度较高:在甲醇中的溶解性度能达约 40g/100mL。氧分子结构内氢键的确立下降了其氧分子结构间正负充分功效,使其更极易被正负高沸点溶剂分散型溶水。
对羟基苯甲酸析出度较低:在甲醇中的溶水度特殊降至邻位异构体。原子核间氢键使其原子核间效应力强,应该多电能损毁那些效应力可以溶水。
三、 酸碱性程度 (pKa₁)
邻羟基苯甲酸咸性更强 (pKₐ ≈ 2.98):其偏酸相关性好于苯甲酸(pKₐ ≈ 4.20)和对羟基苯甲酸。这是根据电离后变成的羧酸根负铁离子(-COO⁻)够与紧邻的羟基(-OH)达成稳定的的团伙内氢键(-O⁻⋯H-O-)。该氢键更好单一并可靠了羧酸根上的负电荷量,使其更简易 电离宣泄质子(H⁺)。
对羟基苯甲酸咸性较差 (pKₐ ≈ 4.58):其酸碱性弱于苯甲酸。对位的羟基基本表现形式为供水子共轭效果(+M现象),曾加了苯环及羧基碳上的网上云导热系数,使羧基氢较难电离(质子H⁺不会离去)。电离后演变成的羧酸根负正离子,其负正电荷也因羟基的配电子定律不会细化,比较稳定量分析很差。
四、 分子结构做用力过度的类型
邻羟基苯甲酸:大部分变成分子式内氢键。羟基与羧基在个人空间上临近,首选在原子核内部组织进行六元环状氢键设备构造。
对羟基苯甲酸:主要是生成氧分子间氢键。对位的区域顺序排列助于于羟基与毗邻分子式结构式的羧基或羧基与毗邻分子式结构式的羟基两者产生分子式结构式间氢键在线。
五、 空间结构距离
代数构型:对羟基苯甲酸中羟基与羧基呈线条型顺序排列;邻羟基苯甲酸中两种组成约 60度直角。
汇报核心什么差别表
属性 | 邻羟基苯甲酸(水杨酸) | 对羟基苯甲酸 | 关键根本原因 |
沸点 | 较低 (≈159°C) | 较高 (≈213°C) | 氢键的功效:邻位→主要的建立原子核内氢键 |
溶点 | 较低 | 较高 | 同上 |
甲醇融掉度 | 较高 (≈40g/100mL) | 较低 | 氢键能力:原子核结构内氢键克制原子核结构间做用点力→溶于 |
含酸性(pKₐ₁) | 强大 (≈2.98) > 苯甲酸 > 对位异构体 | 欠缺 (≈4.58) < 苯甲酸 | 自动化定律+氢键:邻位→电离后生成氧分子内氢键 |
主耍氢键种类 | 原子核内氢键 (六元环) | 分子结构间氢键 (网咯) | 所代替基职位绝对的几何式构型 |
范围构型 | 羟基与羧基交角约60° | 羟基与羧基呈垂直型排顺 | 代替基相对的位子 |
甄别最简单的方法:特征提取沸点的不错异同,可可以通过检验溶点来进行辩别:沸点高的是对羟基苯甲酸,沸点低的是邻羟基苯甲酸。