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邻羟基苯甲酸(水杨酸)和对羟基苯甲酸是羟基苯甲酸的两种类型同分异构体,因羟基(-OH)在苯环上的影响力不同之处(邻位 vs 对位),让后者在物非理脾气、化学物质脾气和份子间度化力上发生显眼有什么区别,至关重要行为 在低于几条因素:
一、 融点与熔点
邻羟基苯甲酸融点较低 (约 159°C):其羟基与羧基出现毗邻国际地位,轻而易举组成部分份子内氢键(O-H⋯O=C),严控了份子间度化力,故凝固点较低。
对羟基苯甲酸沸点较高 (约 213°C):其羟基与羧基在苯环对位,份子间易形成氢键抽取(份子间氢键),提升了份子间感召力,使得沸点很大急剧下降。
对羟基苯甲酸溶点远超邻位异构体:一样的是份子间氢键(对位)与份子内氢键(邻位)度化差同个工作成效。
二、 消融度(在无水乙醇等稀释剂中)
邻羟基苯甲酸消融度较高:在乙酸乙酯中的消融度可达到约 40g/100mL。份子内氢键的制成回落了其份子间化学性质真正的爱情影响,使其更很容易被化学性质稀释剂提取消融。
对羟基苯甲酸消融度较低:在甲醇中的消融度明显的降至邻位异构体。份子间氢键使其份子间感召力强,应该要大多电能粉碎机图片等感召力力消融。
三、 呈酸性效果 (pKa₁)
邻羟基苯甲酸含酸性更强 (pKₐ ≈ 2.98):其咸性显著的远不如苯甲酸(pKₐ ≈ 4.20)和对羟基苯甲酸。这个是犹豫电离后制成的羧酸根负化合物(-COO⁻)能否其实与毗邻的羟基(-OH)组合变了的份子内氢键(-O⁻⋯H-O-)。该氢键有用吗拆分并保持不变了羧酸根上的负自由电荷,使其更随随便便电离去释质子(H⁺)。
对羟基苯甲酸呈酸性偏弱 (pKₐ ≈ 4.58):其偏酸弱于苯甲酸。对位的羟基至关重要呈现为变电子共轭相应(+M滞后效应),增加了苯环及羧基碳上的自动化云相对密度,可使羧基氢较难电离(质子H⁺不适合拜别)。电离后构造的羧酸根负阴离子,其负电荷量也因羟基的供气子相互作用不适合区分,不改性也就不好。
四、 份子感召力案例
邻羟基苯甲酸:前提形成份子内氢键。羟基与羧基在空間上紧挨,先期在份子第三方组成部分六元环状氢键方式 。
对羟基苯甲酸:核心搭建份子间氢键。对位的环境空间摆列有用于羟基与接壤份子的羧基或羧基与接壤份子的羟基范围内造成份子间氢键汇集。
五、 结构不同
太多构型:对羟基苯甲酸中羟基与羧基呈直线条型摆列;邻羟基苯甲酸中新风系统造成约 60度顶角。
整理关头辨别表
性情 | 邻羟基苯甲酸(水杨酸) | 对羟基苯甲酸 | 第一原因 |
沸点 | 较低 (≈159°C) | 较高 (≈213°C) | 氢键作用:邻位→根本结构份子内氢键 |
溶点 | 较低 | 较高 | 同上 |
工业乙醇消融度 | 较高 (≈40g/100mL) | 较低 | 氢键作用:份子内氢键大削份子间度化力→可溶 |
弱酸性(pKₐ₁) | 较为强烈 (≈2.98) > 苯甲酸 > 对位异构体 | 严重不足 (≈4.58) < 苯甲酸 | 電子现象+氢键:邻位→电离后购成份子内氢键 |
基本氢键范本 | 份子内氢键 (六元环) | 份子间氢键 (采集) | 换用军事基地位提议的太多构型 |
范围构型 | 羟基与羧基交角约60° | 羟基与羧基呈直线方程型摆列 | 用作基绝对化实力地位 |
区分策略:通过溶点的比较突出差別,可它是经过了阶段测得凝固点停下辨明:溶点高的是对羟基苯甲酸,溶点低的是邻羟基苯甲酸。